Episode: Vier Jahre, sechs Monate, zwei Tage (5.01)
Seitdem die Freunde die Schule abgeschlossen haben, sind mittlerweile vier Jahre vergangen und alle sind getrennte Wege gegangen. Obwohl vor allem Brooke und Lucas in ihren Jobs als Modedesignerin und Autor sehr erfolgreich sind, sind sie nicht glücklich im Leben. Peyton arbeitet in New York bei einer Plattenfirma und Nathans Traum ist für immer geplatzt.
Episode: Das Leben beginnt jetzt (5.02)
Haley tritt ihren ersten Arbeitstag als Lehrerin an und die Klasse macht es ihr alles andere als leicht. Unterdessen stellt Lucas das neue Basketball-Team der Schule zusammen und Nathan verzweifelt weiterhin an seiner neuen Lebenssituation. Und Brooke zieht ihrer Freundin Peyton zuliebe wieder nach Tree Hill, um ab sofort ihre Firma von dort aus zu leiten.
Episode: Ohne Freunde geht nicht (5.03)
Peyton will eine Band unter Vertrag nehmen, deren Mitglieder jedoch Zweifel an ihrer Befähigung haben. Nathan will derweil sein Leben endlich wieder in den Griff bekommen und besucht als ersten Schritt seinen Vater im Gefängnis.
Episode: Brookes große Eröffnung (5.04)
Brookes Entschluss, eine Boutique in Tree Hill zu eröffnen, stößt bei ihrer Mutter auf wenig Gegenliebe. Derweil übernimmt Nathan Verantwortung für Haleys Problemschüler Quentin und Peyton hat Ärger im Aufnahmestudio
Episode: Die Erinnerung stirbt nie (5.05)
Durch ein Foto wird Lucas an wichtige Ereignisse vor drei Jahren erinnert und muss sich unterdrückten Gefühlen stellen.
Episode: Es ist noch lange nicht vorbei (5.06)
Sowohl Jamie, als auch Lucas, Haley und Brooke haben bedeutsame Träume, die sie über ihre Zukunft nachdenken lassen. Derweil tyrannisiert Victoria ihre Tochter und deren Freundinnen.
Episode: Geplatzte Träume (5.07)
Die ganze Clique, sowie einige ungebetene Gäste, treffen sich im Tric. Dabei kochen jede Menge Gefühle hoch und es werden schwerwiegende Entscheidungen getroffen.
Episode: Ich will, Ich will, Ich will (5.08)
Es ist wahr: Lucas hat Lindsey einen Heiratsantrag gemacht und diese hat ihn freudestrahlend angenommen. Derweil geht die Nanny einen Schritt weiter auf Nathan zu und küsst ihn, während Brooke versucht mit dem Barkeeper anzubändeln.
Episode: Die Wahrheit (5.09)
Das erste Spiel der Ravens steht an und alle freuen sich darauf. Doch während die Mädels sich aus Versehen in die Bibliothek einschließen, sucht Mouth nach einem guten Aufhänger für seine Story und denkt dabei immer wieder an Jimmy.
Episode: Die Vergangenheit ist schneller (5.10)
Durch Carrie kommt es zwischen Haley und Nathan zu einem schweren Konflikt. Derweil kämpft Dan darum, früher aus dem Gefängnis entlassen zu werden und Brooke findet eine völlig verwahrloste Rachel.
Episode: Junggesellenabschied mit Folgen (5.11)
Der Junggesellenabschied von Lucas und Lindsey steht an und die beiden haben etwas ganz Besonderes vor. Brookes Beziehung zu Owen hat sich derweil verfestigt, doch sie ist erstaunt, als sie auf einen Freund von Owen trifft.
Episode: Für immer und ewig (5.12)
Hochzeit in Tree Hill. Grund genug für alle, sich über ihre sehnlichsten Wünsche noch mal genaue Gedanken zu machen. Lucas und Lindsey wollen sich derweil das Ja-Wort geben. Doch dieser Tag wird alles andere, als der schönste in ihrem Leben, nicht zuletzt da Dan wieder in der Stadt ist und Jamie plötzlich verschwindet.
Episode: Echos der Vergangenheit (5.13)
Vier Wochen sind seit der geplatzten Trauung von Lindsey und Lucas vergangen und jeder versucht wieder Normalität in sein Leben zu bringen. Während Nathan und Haley einen Eheberater aufsuchen, will Brooke endlich ein Kind bekommen. Lucas will Lindsey zurück, während Peyton immer noch Lucas hinterher trauert.
Episode: Das gute alte Leben (5.14)
Lucas und Peyton sprechen sich endlich aus und thematisieren die gescheiterte Hochzeit von Lindsey und Lucas, während Brooke einen Anruf bekommt, der ihr Leben verändern könnte. Millicent und Mouth gehen derweil einen Schritt weiter in ihrer Beziehung und Haley will sich wieder ein wenig um ihre Karriere kümmern.
Episode: Jamies große Geburtstagsparty (5.15)
Lindsey kehrt nach Tree Hill zurück, da Jamie seinen fünften Geburtstag feiert, und weckt dadurch wieder Hoffnung in Lucas auf eine gemeinsame Zukunft. Brooke und Peyton bereiten sich auf das neue Leben mit einem Baby vor, während Dan weiterhin versucht, ein Teil im Leben seiner Familie zu werden, in dem er Nathan und Haley ein wichtiges Geheimnis mitteilt.
Episode: Das Ende steht bevor (5.16)
Mouth erhält eine große Chance beruflich endlich weiterzukommen, während Lucas, Nathan und Haley die Wahrheit über Dan rausfinden und feststellen müssen, dass er sie dieses Mal nicht angelogen hat. Derweil versucht Peyton für Lucas um dessen Liebe zu Lindsey zu kämpfen und Lucas selber stattet die Ravens mit einer neuen Strategie aus, für die Jamie verantwortlich ist.
Episode: Hass ist stärker als Liebe (5.17)
Lucas bekommt schlechte Nachrichten und lässt sich von diesen runterziehen, während Brookes Baby operiert wird. Haley ringt derweil mit ihrer Entscheidung ein neues Album aufzunehmen. Währenddessen spielen die Ravens ihr erstes Spiel mit der neuen Strategie.
Episode: Das große Erwachen (5.18)
Jeder in Tree Hill versucht auf seine Weise mit seinen Problemen klar zu kommen, mit mehr oder weniger Erfolg. Lucas versucht immer noch, Lindsay zu vergessen, während Peyton versucht, Lucas' Aussage zu verarbeiten. Dan wartet immer noch ungeduldig auf das Herz. Und Jamie und Nathan stellen sich endlich ihren Ängsten.
